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Limonene, geraniol y linalool: fragancias y alergia en cosmética

El limonene, el geraniol y el linalool son tres terpenos presentes de forma natural en los aceites esenciales de una gran variedad de plantas, aunque también, se puede obtener mediante síntesis química. De forma aislada, se utilizan ampliamente como fragancia en cosmética, productos de limpieza y de higiene personal, además de otros muchos usos en diversos sectores industriales.

Pueden producir reacciones de hipersensibilidad o alergia cutánea, motivo por el cuál, son ingredientes de declaración obligatoria en productos cosméticos. A lo largo de este artículo explicaremos qué son exactamente estas sustancias, los aceites esenciales que los contienen y para qué se utilizan. También veremos las reacciones que pueden producir sobre la piel, así como cuándo y por qué deberían evitarse.

¿Qué es un aceite esencial?

Para explicar qué son el limonene, el geraniol y el linalool, primero es necesario definir qué es un aceite esencial. De forma general, un aceite esencial es un producto vegetal compuesto por una mezcla de sustancias insolubles en agua, de bajo peso molecular y altamente volátiles.

Definición

Si tomamos la norma ISO 9235 sobre materias primas naturales aromáticas, un aceite esencial es aquel producto obtenido a partir de materia vegetal utilizando únicamente destilación con agua o vapor de agua (hidrodestilación). En el caso del epicarpio de cítricos, mediante destilación seca u otros procedimientos mecánicos, en ningún caso mediante procedimientos químicos1.

Componentes de un aceite esencial

La mayoría de componentes de los aceites esenciales son metabolitos secundarios de diferentes rutas metabólicas de las plantas. La composición final de un aceite esencial es muy variable entre diferentes especies vegetales. También le afecta las condiciones en las que ha crecido la planta, así como el momento y método de obtención.

La composición puede llegar a ser muy compleja, existiendo aceites esenciales compuestos por decenas e incluso cientos de sustancias diferentes. Entre ellas destacan de forma considerable los denominados terpenos. Aunque ningún aceite esencial se compone exclusivamente de terpenos, sí suelen representar una gran proporción en los aceites esenciales de muchas especies vegetales.

Terpenos

Los terpenos, también llamados isoprenoides, son una enorme familia de hidrocarburos que estructuralmente se pueden entender como derivados de la polimerización del isopreno. Responden a la fórmula general (C5H8)n.

Ejemplo terpenos: geraniol, fitol, vitamina A
Los terpenos, como el geraniol, el limonene y el linalool, son moléculas derivadas de la polimerización del isopreno.

Se suelen clasificar según el número de isoprenos que contiene la molécula y si está o no ciclada:

  • hemiterpenos, formados por una sola unidad de isopreno (5 átomos de carbono)
  • monoterpenos, formados por dos unidades de isopreno (10 átomos de carbono)
  • sesquiterpenos, formados por tres unidades de isopreno (15 átomos de carbono)
  • diterpernos, formados por cuatro unidades de isopreno (20 átomos de carbono)
  • triterpenos
  • tetraterpenos
  • etc

El limonene, el geraniol y el linalool son monoterpenos muy habituales en aceites esenciales de numerosas plantas. También son de los terpenos más utilizados a nivel industrial. Entre sus usos destaca fragancias, aromatizantes, disolventes, biocidas y productos químicos intermedios.

Además de los terpenos volátiles que forman parte de los aceites esenciales, existen otros muchos terpenos. Algunos son tan importantes biológicamente como la vitamina A, los carotenos y carotenoides, el fitol, el escualeno o los esteroides2. En total se han descrito más 55 mil terpenos diferentes.

Bosque de coníferas con niebla
El L-limonene recuerda al olor de un pinar y el D-limonene a cítricos.

¿Qué es el limonene y para qué sirve?

El limonene o limoneno es un monoterpeno cíclico de fórmula general C10H16. Se ha encontrado en el aceite esencial de más de 300 plantas y es uno de los terpenos más utilizados utilizados en la industria de las fragancias, saborizantes y aromas.

Existen dos enantiómeros, el D-limonene (también llamado R- o (+)-limonene) y el L-limonene (también llamado S- o (-)-limonene). El D-Limonene tiene olor cítrico y se encuentra típicamente en el epicarpio o piel de frutos cítricos. El olor del L-limonene recuerda al pino, pues se encuentra entre los principales constituyentes de la resina de las coníferas y otras pináceas.

D-limonene y L-limonene
Hay dos enantiómeros naturales del limonene, el D-limonene y el L-limonene

Producción de limonene

La producción de limonene supera las 60.000 toneladas anuales. La mayor parte se obtiene como subproducto de la industria alimentaria, sobre todo de la producción de zumos cítricos. Mediante este método se obtiene D-limonene con purezas que pueden variar desde el 70 al 98%. El D-limonene de grado alimentario tiene que superar el 95% de pureza.

Otra fuente importante de limonene es la trementina, a partir de la cual se obtiene una mezcla racémica (al 50%) de los dos enantiómeros. También se puede obtener mediante síntesis química y  mediante biotecnología, aunque la aplicación actual de estas técnicas a gran escala es muy limitada. 3

Usos y aplicaciones

El limonene es muy utilizado como aroma en productos alimentarios con sabor cítrico de todo tipo. También se utiliza como como fragancia en productos cosméticos, de higiene personal y productos de limpieza del hogar. Para estos usos el más utilizado es el D-limonene de alta pureza.

El limonene tiene otras aplicaciones en sectores muy diferentes, aunque por ahora minoritarias en comparación con su uso como fragancia y aroma. Por ejemplo, se utiliza como biocida e insecticida, como disolvente, aditivo en biocombustibles o en la fabricación de biomateriales. También se han investigado sus propiedades anti-cancer4.

El limonene en la legislación europea

Según la regulación europea sobre clasificación, etiquetado y envasado de sustancias y mezclas (Regulación (EC) No 1272/2008, conocida como CLP, de «Classification, Labelling and Packaging«5), que incorpora el Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Químicos de Naciones Unidades, el D-limonene se clasifica como sensibilizante cutáneo categoría 1 (las más alta) e irritante cutáneo categoría 2.6

También se clasifica como tóxico para la vida acuática en categoría 1 y como sustancia inflamable en categoría 3, de importancia especialmente en el uso del limonene como producto químico a nivel industrial.

Abejas melíferas en un campo de lavanda
El geraniol es producido por las abejas para marcar las flores con néctar.

¿Qué es el geraniol y para qué sirve?

El geraniol es un alcohol monoterpénico y acíclico que responde a la fórmula general C10H18O. Existen dos isómeros geométricos, el cis y trans. El geraniol propiamente dicho es el isómero trans y fue aislado por primera vez del aceite de palmarosa (Cymbopogon martini). El isómero cis se conoce formalmente como nerol y fue aislado por primera vez del aceite esencial de azahar o neroli.

El geraniol está presente en altas cantidades en el aceite esencial de rosas, citronella, lemongrass, lavanda y otras muchas plantas aromáticas. Las abejas melíferas también producen geraniol para marcar la localización de flores con néctar.

Estructura del geraniol y del nerol
Estructura del geraniol (isómero trans) y del nerol (isómero cis)

Producción de geraniol

El geraniol se obtiene principalmente por destilación fraccionada de aceites esenciales ricos geraniol, como el aceite de citronella y el aceite de palmarosa. También se puede obtener mediante síntesis química a patir de otros terpenos naturales, como el linalool, el mirceno o el pineno7.

Usos y aplicaciones

El geraniol es muy utilizado como fragancia en perfumes, cosmética y productos de higiene y limpieza, además de ser uno de los repelentes de insectos naturales más utilizado y de los que se conocen mejores sus efectos. También se utiliza en la industria alimentaria como aroma y saborizante8.

El geraniol ha mostrado actividad antimicrobiana, antioxidante y anti-cáncer, aunque por ahora no se ha conseguido aprovechar estos efectos clínicamente9.

El geraniol en la legislación europea

Por vía tópica, el geraniol produce reacciones de hipersensibilidad y se clasifica como sensibilizante cutáneo categoría 1 en el CLP europeo10.

Piel de naranja
La piel de la naraja es la mejor fuente para extraer el linalool para su uso en cosmética, industria farmacéutica y alimentaria.

¿Qué es el linalool y para qué sirve?

El linalool es un alcohol monoterpénico y acíclico que responde a la fórmula general C10H18O. Existen dos enantiómeros, R y S, y ambos están muy extendidos entre plantas y flores muy diversas. El (S)-linalool se encuentra, por ejemplo, en el cilantro, en el lemongrass o en la naranja. El (R)-linalool en la lavanda, el laurel o la albahaca, entre otros.

Estructura del S-linalool y del R-linalool
Estructura del S-linalool y del R-linalool

Producción de linalool

La destilación fraccionada del aceite esencial de frutos cítricos, especialmente de naranja, es la principal fuente de linalool en la actualidad. También se puede obtener mediante síntesis química a partir de otros terpenos, como el mirceno o el pinanol, y otras sustancias como la acetona11.

Usos y aplicaciones

El linalool se utiliza en productos alimentarios, en productos de limpieza, en cosméticos y en productos de higiene personal. También se utiliza en productos de droguería como pinturas, barnices y adhesivos.

El linalool en la legislación europea

Según el CLP europeo, el linalool se clasifica como sensibilizante cutáneo categoría 1B, por lo que se encontraría un poco más abajo que el geraniol y el limonene, aunque no lo suficiente para pasar a la categoría 212.

Aceite esencial de limón con pipeta cuentagotas
El limonene, linalool y geraniol se consideran seguros y de baja toxicidad.

Alergias y reacciones de hipersensibilidad a las fragancias

FraganciaAceites esencialesSensibilizante cutáneoIrritante cutáneo
LimoneneCítricos (D-limonene), pináceas (L-limonene)Categoría 1Categoría 2
GeraniolRosa, citronella, lemongrass, lavandaCategoría 1-
LinaloolLavanda, laurel, albahacaCategoría 1B-

Como se ha descrito anteriormente, el limonene, el geraniol y el linalool se clasifican como sensibilizantes cutáneos. Es decir, sustancias que producen reacciones de hipersensibilidad en la piel. Las reacciones de hipersensibilidad o alergias son reacciones anómalas del sistema inmune. En las mismas condiciones no se producen en la mayoría de las personas.

Las sustancias que desencadenan reacciones de hipersensibilidad se conocen de forma general como alérgenos. En las primeras exposiciones, el sistema inmunitario tarda cierto tiempo en generar la respuesta inmune. En siguientes exposiciones, cuando la persona ya está sensibilizada, la reacción alérgica suele ser mucho más rápida, de ahí que hable de «sensibilización».

A parte de las reacciones alérgicas cutáneas, el limonene, el geraniol y el linalool se consideran seguros y de muy baja toxicidad.

Dermatitis alérgica y dermatitis irritativa

El limonene, el geraniol y el linalool producen dermatitis de contacto de tipo alérgico13 (reacción de hipersensibilidad tipo IV, Coombs y Gell14). El limonene también puede producir dermatitis de contacto irritativa, una inflamación de la piel por irritación sin intervención del sistema inmunitario.

La dermatitis de tipo alérgico afecta solo a algunas personas y cantidades muy pequeñas del alérgeno pueden desencadenar la reacción anómala de su sistema inmune.

En la dermatitis de tipo irritativo no interviene el sistema inmunitario y es una reacción inespecífica, por eso, en principio, puede afectar a cualquier persona. La cantidad para producir la irritación puede variar considerablemente de una persona a otra, pero suele ser muy superior a la cantidad que desencadena la reacción alérgica.

Aceite esencial natural o sustancia química

Es muy importante aclarar que las dermatitis y alergias se producen frente a una determinada sustancia. No importa el origen, solo si la sustancia está presente o no. De hecho, como se mencionado anteriormente, la mayor producción de limonene, geraniol y linalool es a partir de fuentes naturales.

Además, no importa si se han utilizado como aditivos puros o como parte de un aceite esencial natural. No obstante, la concentración suele ser mayor si se utiliza como aditivo puro, algo a tener en cuenta especialmente en la dermatitis irritativa.

INCI de un producto de cosmética ecológica
En el INCI de un cosmético, se indica con doble asterico los ingredientes que proceden de aceites esenciales.

Declaración de alérgenos en cosmética

El uso de sustancias sensibilizantes o alérgenos conocidos en cualquier tipo de producto de consumo está regulado en la gran mayoría de países del mundo. En el caso del limonene, geraniol y linalool, al ser sensibilizantes cutáneos, su uso se encuentra especialmente regulado en productos de aplicación tópica.

En el caso de cosméticos y productos de higiene personal, la principal legislación aplicable a nivel comunitario es el Reglamento (CE) no 1223/2009 sobre productos cosméticos15. Este reglamento recoge una lista de sustancias que se pueden utilizar en cosméticos respetando una serie de restricciones.

En el caso de las fragancias que actúan como sensibilizantes cutáneos se incluyen las 26 reconocidas por el Scientific Committee on Consumer Safety, entre las que se encuentran el limonene, el geraniol y el linalool16. Todas ellas deben indicarse obligatoriamente en la lista de ingredientes de un cosmético si se cumple alguna de estas condiciones:

  • Concentración superior al 0,001 % en productos sin aclarado.
  • Concentración superior al 0,0,1 % en productos con aclarado.

Componentes presentes de forma natural en los aceites esenciales

Cuando se utiliza un aceite esencial que contiene estas sustancias y se supera la concentración anteriormente indicada en el producto final, también se debe declarar obligatoriamente en la lista de ingredientes. En este caso, la sustancia suele ir seguida de dos asteriscos para indicar que proviene de un aceite esencial, por ejemplo: linalool**.

Además del limonene, el geraniol y el linalool, en los aceites esenciales puede haber otras muchas sustancias. Algunas también producen dermatitis de contacto y también se encuentran reguladas en el mismo reglamento sobre cosméticos. Por ejemplo, el farnesol, el citral, el eugenol o el salicilato de bencilo (benzyl salicilate).

¿Debo evitar las fragancias y aceites esenciales en cosmética?

Las fragancias utilizadas en cosmética, ya sean naturales, sintéticas o añadidas como aceites esenciales, pueden irritar la piel y producir reacciones alérgicas. Pero eso no quiere decir que se deban evitar de forma generalizada.

Solo aquellas personas con una piel sensible, reactiva o con alergia conocida a las fragancias deberían evitarlas, incluyendo los aceites esenciales que contengan las sustancias que producen la alergia.

Un paso básico es comprobar siempre que los productos cosméticos cuentan con registro sanitario y que cumplen con la legislación de declaración de alérgenos. De esta forma, las personas sensibles pueden disponer de la información necesaria y tomar la decisión correcta para su piel.

Preguntas frecuentes

¿Qué es un aceite esencial?

Un aceite esencial es una mezcla de sustancias lipofílicas, de bajo peso molecular y volátiles.  Se obtiene a partir de plantas mediante hidrodestilación. En el caso del epicarpio de frutos cítricos, se acepta destilación seca u otros procedimientos mecánicos (ISO 9235).

¿Qué son los terpenos?

Los terpenos son sustancias cuya estructura química se puede estudiar como derivados del isopreno. Algunos terpenos tienen funciones biológicas muy importantes y son componentes muy habituales en los aceites esenciales de numerosas plantas. Pertenecen a esta familia sustancias como el limonene, el farnesol, el geraniol, el linalool o el pineno.

¿Qué es el limonene?

Es un monoterpeno cíclico presente en alta cantidad en los aceites esenciales de frutos cítricos. Se utiliza como fragancia en cosméticos, productos de higiene personal y productos de limpieza. También como saborizante en productos alimenticios y como disolvente en varios sectores industriales. El CLP europeo lo clasifica como sensibilizante cutáneo categoría 1, irritante cutáneo categoría 2, tóxico para la vida acuática categoría 1 y sustancia inflamable categoría 3.

¿Qué es el geraniol?

Es un monoterpeno cíclico presente en alta cantidad en los aceites esenciales de frutos cítricos. Se utiliza como fragancia en cosméticos, productos de higiene personal y productos de limpieza, como saborizante en productos alimenticios y como disolvente en varios sectores industriales. Como producto químicos, el limonene se clasifica como sensibilizante cutáneo categoría 1, e irritante cutáneo cateogría 2, tóxico para la vida acuática en categoría 1 y como sustancia inflamable en categoría 3.

¿Qué es el linalool?

Es un monoterpeno cíclico presente en alta cantidad en los aceites esenciales de frutos cítricos. Se utiliza como fragancia en cosméticos, productos de higiene personal y productos de limpieza, como saborizante en productos alimenticios y como disolvente en varios sectores industriales. Como producto químicos, el limonene se clasifica como sensibilizante cutáneo categoría 1, e irritante cutáneo cateogría 2, tóxico para la vida acuática en categoría 1 y como sustancia inflamable en categoría 3.

¿Los aceites esenciales son tóxicos?

Los aceites esenciales tienen una composición muy diferente de una especie vegetal a otra, y en muchas ocasiones la composición es muy compleja. Existen aceites esenciales altamente tóxicos por vía oral o vía inhalatoria, otros son irritativos cutáneos, mientras que otros son inocuos o incluso presentan efectos beneficiosos.

¿Qué alergia producen el limonene, geraniol y linalool?

El limonene, el geraniol, el linalool y otros componentes de aceites esenciales pueden producir dermatitis de contacto, tanto de tipo alérgico como de tipo irritativo. La dermatitis alérgica se debe a una reacción anómala del sistema inmune, no afecta a todas las personas y suele aparecer a dosis mínimas. La dermatitis irritativa se produce por irritación, afecta a todas las personas con mayor o menor intensidad y suele aparecer a mayores dosis.

¿Los aceites esenciales naturales también producen alergia?

La dermatitis asociada a las fragancias, como el limonene, el geraniol o el linalool, se produce sin importar el origen de la sustancia. Aparece tanto si se utiliza la sustancia química pura como si se utiliza un aceite esencial natural que lo contiene. No obstante, el uso como aditivo puro suele conllevar mayores concentraciones.

¿Por qué el limonene, geraniol y linalool deben aparecer en los ingredientes de los cosméticos?

El limonene, el geraniol y el linalool, junto a otras 26 fragancias utilizadas en cosmética, se consideran sensibilizantes cutáneos por el Reglamento (CE) 1223/2009. Según este reglamento, es obligatorio indicar la presencia de estas sustancias en la lista de ingredientes de los cosméticos. No importa si la presencia es como componente natural de un aceite esencial, también es obligatorio. De esta forma, las personas sensibles a estas sustancias disponen de la información necesaria para evitarlas.

¿Se deben evitar las fragancias en cosmética?

Las personas alérgicas a fragancias o con una piel sensible que se irrita con facilidad deberían evitar las fragancias de forma general. Se debe tener en cuenta que las dermatitis y reacciones de hipersensibilidad se producen frente a una sustancia independientemente de su origen. Por eso hay que evitar también los aceites esenciales que los contenga en estos casos.

Referencias

  1. https://www.iso.org/standard/78908.html
  2. https://link.springer.com/referenceworkentry/10.1007%2F978-3-642-22144-6_120
  3. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4786606/
  4. https://echa.europa.eu/es/substance-information/-/substanceinfo/100.025.284
  5. https://osha.europa.eu/es/legislation/directives/regulation-ec-no-1272-2008-classification-labelling-and-packaging-of-substances-and-mixtures
  6. https://echa.europa.eu/es/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/66519
  7. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0254629910001559
  8. https://echa.europa.eu/es/substance-information/-/substanceinfo/100.003.071
  9. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637566
  10. https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/88547
  11. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Linalool#section=Household-Products
  12. https://echa.europa.eu/es/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/42664
  13. https://www.actasdermo.org/en-dermatitis-contacto-alergica-por-fragancias–articulo-S0001731012001615
  14. https://www.elsevier.es/es-revista-revista-medica-clinica-las-condes-202-articulo-mecanismos-dano-inmunologico-S071686401270336X
  15. https://eur-lex.europa.eu/legal-content/es/ALL/?uri=CELEX%3A32009R1223
  16. https://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety

Juan Padial - Publicaciones
Licenciado en Farmacia, miembro de la Sociedad Española de Farmacia Familiar y Comunitaria y especialista en comunicación digital. Siempre busca el mejor balance entre riesgos y beneficios, porque el riesgo cero no existe.

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